Szerves Kémiai Laboratórium

A sósav erős sav (\(pK (HCl)=-6\)), ezért az anilint (\(pK (PhNH_3^+)=4,62\)) protonálja. A képződő anilínium-hidroklorid jól oldódik vízben. A nátrium-hidroxid (\(pK (H_2O)=15,7\)) viszont sokkal erősebb bázis, mint az anilin, ezért azt a sójából fel tudja szabadítani.

Amíg 100 ml víz 25 °C-on 0,56g acetanilidet old, addig 80 °C-on már 3,5g oldódik fel, ezért az oldat lehűtése során a feloldódott acetanilid nagy része kiválik. A legnagyobb mennyiség akkor válna ki, ha a forrón telített oldatot hagynánk lehűlni. A tömény oldat azonban a szűrés során kristályosodni kezdhet, ezért a forrón telített oldatot hígítani kell. A hígítás akkor megfelelő, ha szűrés után a kristályosodás csak a főzőpohárban indul meg, az oldat lehűlésének hatására. Ekkor lesznek a kristályok a legtisztábbak és a legszebbek.
A szükséges vízmennyiség elvileg az oldékonysági adatokból is kiszámítható, de problémát jelenthet az, hogy a víz egy része a melegítés hatására elpárologhat. Ezért azt a módszert szokás követni, hogy 20 ml vizet adunk az átkristályosítandó anyag minden grammjához, majd felforraljuk az elegyet, és melegítés közben annyi vizet adunk hozzá, hogy az olajos cseppek eltűnjenek. Ezután az addig hozzáadott víz mintegy harmadát még hozzáadjuk és forrón szűrjük. Célszerű a szűrés előtt forró vizet önteni a tölcsérre, hogy az átmelegedjen és így kisebb mértékű legyen az oldat hűlése a szűrés alatt.

Az átkristályosítással történő tisztítás során gyakran választunk olyan oldószert vagy oldószer-keveréket, ami a nyers termékünk tisztítására alkalmasabb oldhatósági tulajdonságokkal rendelkezik. A legtöbb esetben ezen oldószerek gyúlékonyak, így különös tekintettel kell lennünk a tűz- és balesetvédelemre, ezért ebben az esetben máshogy járunk el, mint a nem gyúlékony oldószerek használatakor. Törekedni kell a nyílt láng használatának kerülésére, amennyiben ez nem megoldható, úgy közvetett módon kell a hőközlést megoldani, például víz-, olaj- vagy homokfürdő használatával. Az oldószer elpárolgását meg kell akadályozni, mert levegőn, nyílt láng jelenlétében vagy a nyílttéri lobbanáspontot elérve nyílt láng nélkül is meggyulladhatnak, illetve nem másodlagos szempont, hogy ezen oldószerek károsak az egészségre. Az oldószert visszafolyós hűtővel kondenzáljuk le, hogy visszafolyjon a lombikunkba (reflux).

A frakcionált desztilláció során először az alacsonyabb forráspontú komponens desztillál át. Ha az elegyből a kloroform nagy része már átdesztillált, a hőmérséklet csökkenni kezd, mert a hőmérőt a gőzök melegítik fel és a hőközlés, ami elegendő volt a kloroform gőzzé alakításához, már nem lesz elég a magasabb forráspontú toluol átdesztillálásához. Ezért ilyenkor olyan mértékben kell növelni a fűtés intenzitását, hogy a toluol is hasonló sebességgel csepegjen, mint korábban a kloroform. Ha a hőmérséklet közel állandó, a közel tiszta komponensek desztillálnak át. Ilyenkor elegendő 7-8 ml átdesztillálása után kémcsövet cserélni. A hőmérséklet gyors emelkedése viszont jelzi, hogy a két anyag keveréke desztillál át. Ezért célszerű kémcsövet váltani a hőmérséklet emelkedésekor és akkor, amikor a hőmérséklet ismét állandóvá válik.
A tapasztalat szerint a két folyadék törésmutatója lineárisan változik a térfogatszázalékos összetétellel, ezért grafikus ábrázolással vagy az alábbi képletek segítségével az egyes frakciók összetétele megállapítható.

Az oszlopkromatográfia a nem illékony szerves vegyületek szétválasztásának általánosan alkalmazott módszere. Az oszlopkromatográfia végrehajtásához kromatográfiás oszloppot kell készíteni. A szilikagél az egyik gyakran alkalmazott adszorbens. Ha az oszlopra anyagkeveréket viszünk fel, majd oldószerrel mossuk, a komponenseket tartalmazó oldószer lefelé halad az oszlopon. Ennek során az adszorpciós-deszorpciós ciklus sokszor ismétlődik és elég hosszú oszlop esetében a komponensek teljesen elválnak egymástól. Színes anyagok szétválasztása esetén a folyamat jól követhető és könnyen meg lehet állapítani, mikor kell a szedőedényeket cserélni.

(CH₃)₃COH + HCl → (CH₃)₃CCl + H₂O

Mivel az \(^-OH\) nem jó kilépő csoport, az alkoholok dehidratálását savas közegben kell végrehajtani, mert az ilyenkor lehasadó víz nagyon jó kilépő csoport.

Savas közegben a primer alkoholokra az \(S_N2\) mechanizmus a jellemző, míg tercier alkoholok esetében az \(S_N1\) és az \(E1\) mechanizmus játszódik le egymás mellett. Szekunder alkoholoknál a körülmények határozzák meg a reakcióirányt. \(S_N2\) mechanizmus jó nukleofil reagensekkel lenne várható, míg gyenge nukleofil reagensekkel ebben az esetben is az \(S_N1\) és az \(E1\) mechanizmus egymás melletti lejátszódására lehet számítani. Ha alkén előállítása a cél, akkor az \(E1\) mechanizmust kell elősegíteni a reakciókörülmények alkalmas megválasztásával. Ha kénsavat használunk, akkor a szulfátion gyenge nukleofilitása miatt az \(S_N2\) reakció nem valószínű. Ha az \(E1\) reakció termékét, az alként kidesztilláljuk a reakcióelegyből és ezáltal kivonjuk az egyensúlyból, akkor az alkohol jó termeléssel alkénné alakítható át. A desztillációhoz szükséges magasabb hőmérséklet szintén az eliminációnak kedvez. A hőmérsékletet úgy kell beállítani, hogy csak a ciklohexén és a víz desztilláljon ki a rendszerből. A reakció elején ügyelni kell arra, hogy a hőmérséklet lassan emelkedjen, és a desztilláció csak akkor induljon meg, amikor már kellő mennyiségű ciklohexén képződött, ellenkező esetben ugyanis a ciklohexanol is eltávozhat a lombikból.

Nincs klasszikus reakció → fizikai elválasztás

A tea és a kávé hatóanyaga a koffein az alkaloidok közé tartozik. A tea 2-5% koffeint, míg a kávé 5% koffeint tartalmaz. A koffein kivonásának elve az, hogy oldatba viszik és alkalmas műveletekkel elválasztják a többi komponenstől. A művelet során azonban a koffeinhez hasonló teofillin is kivonódik a tealevéből. A koffein és a teofillin puringyűrűt tartalmazó vegyület. A 2,6-dihidroxipurin (a xantin) tautomer vegyület, amely azonban túlnyomórészt a karbonilformában van jelen.

A koffein a 2,6-dihidroxipurin 1,3,7-trimetil-, a teofillin pedig 1,3-dimetil-származéka.

\(Koffein\) \(2,6-dihidroxi-1,3,7-trimetilpurin\)		\(Teofillin\) \(2,6-dihidroxi-1,3-dimetilpurin\)

A koffein és a teofillin oldódik forró vízben és így kivonható a tealevélből, mivel a tealevél fő alkotóeleme, a cellulóz vízben oldhatatlan. A tealevél azonban a koffein és a teofillin mellett egyéb, forró vízben oldható vegyületeket is tartalmaz. Ezeket összefoglaló néven tanninoknak nevezzük. A tanninok 500 és 3000 közötti molekulatömegű vegyületek, amelyek fenolos OH-csoportokat tartalmaznak. A tanninok a forró vízben a koffeinnel együtt feloldódnak. A fenolos OH-csoportok miatt azonban a tanninok savas karakterű vegyületek, ezért bázissal (kalcium-karbonát vagy nátrium-hidroxid) sót képeznek. Ha ezt a bázikus oldatot vízzel nem elegyedő szerves oldószerrel (például diklórmetánnal) extraháljuk, a vízben jól oldódó só a vizes fázisban marad, míg a szerves oldószerben jobban oldódó koffein átmegy a szerves fázisba. A diklórmetános oldatot bepárolva csaknem tiszta koffeint kaphatunk. A szennyezéseket a nyers koffein átkristályosításával lehet eltávolítani.

A koffein átkristályosítását keverék oldószerből szokták végezni. A nyers koffeint feloldják olyan forró szerves oldószerben, amelyben az jól oldódik (izopropil-alkohol vagy aceton). Ezt követően olyan oldószert (például hexánt) csepegtetnek hozzá, amelyben a koffein rosszul oldódik. Ekkor az elegy zavarossá válik és a koffein kikristályosodik. A termék tisztaságát vékonyréteg-kromatográfiával ellenőrizzük.