Tematika:
Bevezetés: a sztereokémia története, izomériaviszonyok rendszerezése. Polarometria.
Jelölések, fogalmak: konstitúció, konformáció, konfiguráció, enantioméria, diasztereoméria. Sztereoizomerek ábrázolása.
Szimmetriaelemek, aszimmetria/diszimmetria, mezo-vegyület, pszeudoaszimmetriás szénatom. Pontcsoportok. Sztereokémiai jelölések.
Kiralitástípusok rendszerezése. Centrális kiralitás és a konfiguráció leírása. Nem centrális kiralitás és a konfiguráció leírása.
Sztereogén és kirotóp elemek. Pszeudoszimmetria. Prosztereoizoméria: topicitás, prokiralitás. homotóp és heterotóp ligandumok és oldalak.
Abszolút és relatív konfiguráció és meghatározásuk módszerei. Röntgen és kémiai korrelációk, Cram_, Felkin-, Felkin-Ahn-szabály. Optikai rotáció összehasonlítása, kváziracemátok módszere. Kiroptikai módszerek.
Enantiomerek tisztasága és meghatározása. Racemizáció, epimerizáció.
Sztereoizomerek megkülönböztetése. Rezolválás és aszimmetrikus transzformációk. Kristályosítási módszerek, enzimatikus rezolválás, kémiai módszerek.
Telített nyílt láncú és gyűrűs vegyületek konformációviszonyai. Egyszerű alkánok, alkánok poláros csoportokkal és kettős kötésű csoportokkal, alkil-benzolok. Konformáció és reaktivitás.
Telítetlen vegyületek konformációviszonyai. Alacsony rotációs energiagáttal rendelkező és nem planáris alkének. Izomer alkének konfigurációjának meghatározása. Alkének interkonverziója.
N-, P-, S- és Si-tartalmú vegyületek sztereokémiája. Heterociklusok konformációviszonyai.
|
|
Irodalom:
- E.L. Eliel, S.H. Wilen, L.N. Mander: Stereochemistry of organic compounds. Wiley, New York, 1994.
- S.R. Buxton, S.M. Roberts: Guide to Organic Stereochemistry. Longman, 1996.
- Nógrádi Mihály: Bevezetés a sztereokémiába. Műszaki Könyvkiadó, Budapest, 1975.
|