A tárgy kódja és neveK165 Sztereokémia
Meghirdető tanszék(csoport)Szerves Kémiai Tanszék
Felelős oktatóDr. Molnár Árpád egyetemi tanár
Kredit2
Heti óraszám2
Típusaelőadás
Számonkéréskollokvium vagy kollokvium*
Teljesíthetőség feltétele-
Párhuzamos feltétel-
ElőfeltételK062 Szerves kémia 2. vagy K862 A szerves kémia alapjai 2 vagy GYTK123 Szerves kémia
Helyettesítő tárgyak-
Periódustavaszi félév
Javasolt félév6-10. (lásd mintatanterv)
Kötelező v. kötelezően választhatóvegyész (KV vagy SZV), kémiatanár, kémiatanár kiegészítő (KV vagy SZV), biológus (SZV), gyógyszerész (SZV)
Megjegyzés 


Tematika


Bevezetés: a sztereokémia története, izomériaviszonyok rendszerezése. Polarometria.
Jelölések, fogalmak: konstitúció, konformáció, konfiguráció, enantioméria, diasztereoméria.
Sztereoizomerek ábrázolása.
Szimmetriaelemek, aszimmetria/diszimmetria, mezo-vegyület, pszeudoaszimmetriás szénatom. Pontcsoportok. Sztereokémiai jelölések.
KiralitásTípusaok rendszerezése. Centrális kiralitás és a konfiguráció leírása. Nem centrális kiralitás és a konfiguráció leírása.
Sztereogén és kirotóp elemek. Pszeudoszimmetria. Prosztereoizoméria: topicitás, prokiralitás. homotóp és heterotóp ligandumok és oldalak.
Abszolút és relatív konfiguráció és meghatározásuk módszerei. Röntgen és kémiai korrelációk, Cram-, Felkin-, Felkin–Ahn-szabály. Optikai rotáció összehasonlítása, kváziracemátok módszere. Kiroptikai módszerek.
Enantiomerek tisztasága és meghatározása. Racemizáció, epimerizáció.
Sztereoizomerek megkülönböztetése. Rezolválás és aszimmetrikus transzformációk. Kristályosítási módszerek, enzimatikus rezolválás, kémiai módszerek.
Telített nyílt láncú és gyűrűs vegyületek konformációviszonyai. Egyszerű alkánok, alkánok poláros csoportokkal és kettős kötésű csoportokkal, alkil-benzolok. Konformáció és reaktivitás.
Telítetlen vegyületek konformációviszonyai. Alacsony rotációs energiagáttal rendelkező és nem planáris alkének. Izomer alkének konfigurációjának meghatározása. Alkének interkonverziója.
N-, P-, S- és Si-tartalmú vegyületek sztereokémiája. Heterociklusok konformációviszonyai.



Ajánlott irodalom

  1. E.L. Eliel, S.H. Wilen, L.N. Mander: Stereochemistry of organic compounds. Wiley, New York, 1994.
  2. S.R. Buxton, S.M. Roberts: Guide to Organic Stereochemistry. Longman, 1996.
  3. Nógrádi Mihály: Bevezetés a sztereokémiába. Műszaki Könyvkiadó, Budapest, 1975.