| A tárgy kódja és neve | K164 Heterociklusos vegyületek kémiája |
| Meghirdető tanszék(csoport) | Szerves Kémiai Tanszék |
| Felelős oktató | Dr. Hegyes Péter tudományos főmunkatárs |
| Kredit | 2 |
| Heti óraszám | 2 |
| Típusa | előadás |
| Számonkérés | kollokvium* |
| Teljesíthetőség feltétele | - |
| Párhuzamos feltétel | - |
| Előfeltétel | K062 Szerves kémia 2. |
| Helyettesítő tárgyak | - |
| Periódus | őszi félév |
| Javasolt félév | 7-10. (lásd mintatanterv) |
| Kötelező v. kötelezően választható | vegyész (KV vagy SZV), kémiatanár (KV vagy SZV), kémiatanár kiegészítő (KV vagy SZV) |
| Megjegyzés |
|
Heterociklusos vegyületek fogalma, felosztása, nomenklatúrája. 5-tagú egy heteroatomot tartalmazó vegyületek előállítása (Paal-Knorr, Knorr, Feist-Benary szintézisek). 5-tagú egy heteroatomos rendszerek aromás jellege (p -elektron delokalizáció, határszerkezetek, az aromás jelleg megjelenése semleges és enyhén lúgos ill. savas körülmények között), kémiai tulajdonságok (aromás jelleg vs. dién jelleg). Furán és származékainak jelentősége. Pirrol és származékai, porfirinvázas vegyületek. Tiofén és származékai. A tiofén jelentősége a szerves szintézisekben (reduktív deszulfurálás). 5-tagú egy heteroatomos vegyületek benzollal kondenzált származékai. Indol, kumaron és a tionaftén jelentősége, szintézisük (Fischer-indolszintézis). 5-tagú 2 vagy több heteroatomot tartalmazó vegyületek előállítása. Az újabb heteroatom beépítésével megváltozott kémiai tulajdonságaik, reakcióik ismertetése. Pirazol származékok és jelentőségük, imidazol származékok és jelentőségük. A legfontosabb oxazol, izo-oxazol és tiazol származékok. 5-tagú 2 heteroatomot tartalmazó rendszerek bezollal kondenzált származékaik. 6-tagú heterociklusos rendszerek. Pirán, tiopirán és piridin aromás jellege, különbségük az 5-tagú heterociklusos vegyületektől. Piridin előállítása, kémiai tulajdonságai, SE és SN reakciói. Legfontosabb piridin származékok, alkil homológjai, karboxil származékai, ezek jelentősége biológiai rendszerekben és a gyógyászatban. A piridin benzollal kondenzált származékai: kinolin, izokinolin és kinolizin. Előállításuk ( Skraup reakció, Bischler-Napieralski reakció) és kémiai tulajdonságaik (SE reakciók, irányítási szabály). Legfontosabb biológiailag aktiv származékaik (kinin, papaverin, morfin). Flavanoidok, előfordulás, általános szintézis szabályok, fontosabb származékok. Két N-t tartalmazó 6-tagú heterociklusos rendszerek. Előállításuk, kémiai tulajdonságaik ( SN reakcióik), jelentőségük biológiai rendszerekben és a gyógyszerkémiában. Fontosabb képviselőik ( pirimidin bázisok, barbitursav származékok). Azepin és diazepin származékok (benzollal kondenzáltak). Benzodiazepinek szintézise és gyógyászati jelentőségük. |
|