A tárgy kódja és neveK163 Természetes szénvegyületek kémiája
Meghirdető tanszék(csoport)Szerves Kémiai Tanszék
Felelős oktatóDr. Wölfling János egyetemi docens
Kredit2
Heti óraszám2
Típusaelőadás
Számonkéréskollokvium
Teljesíthetőség feltétele1 sikeres demonstráció
Párhuzamos feltétel-
ElőfeltételK062 Szerves kémia 2. vagy K862 A szerves kémia alapjai 2 vagy GYTK123 Szerves kémia
Helyettesítő tárgyak-
Periódustavaszi félév
Javasolt félév4-10. (lásd mintatanterv)
Kötelező v. kötelezően választhatóklinikai kémikus (K), vegyész (KV vagy SZV), kémiatanár, kémiatanár kiegészítő (KV vagy SZV), biológus (SZV), gyógyszerész (SZV)
Megjegyzés 


Tematika


Szénhidrátok: A monoszacharidok csoportosítása, szerkezetbizonyítása, módszeres felépítésük, genetikus kapcsolatuk. A monoszacharidok kiralitásviszonyai, a mutarotáció. A monoszacharidok kémiai tulajdonságai, glikozilezési reakciók. Fontos monoszacharidok, dezoxi- és amino-cukrok. A diszacharidok, oligoszacharidok és poliszacharidok: osztályozása, funkciói és szerkezetbizonyításuk.
Amino-karbonsavak, peptidek, polipeptidek és fehérjék: Az aminosavak csoportosítása, kiralitásuk, előállítási módszereik, fizikai és kémiai tulajdonságaik. A di- és polipeptidek szintézismódszerei (védő és aktiváló csoportok, kapcsolószerek). A polipeptidek és fehérjék szerkezete, vizsgálati módszerei.
Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavak: A nukleozidok előállítása, antivirális nukleozidok. A nukleotidok csoportosítása és szintézise. Az internukleotid kötés kiépítésének módszerei. Nukleotid koenzimek. A nukleinsavak előállítása és jellemzése. A nukleinsavak biológiai szerepköre, a folyamatok kémiája.
Porfinvázas vegyületek és rokonaik: A porfinváz és a hemin szerkezete. A mezoporfirin és protoporfirin szintézise. A hemin biológiai lebomlástermékei. A klorofil és a B12-vitamin.
Antibiotikumok: A b -laktám-antibiotikumok (penicillinek, cefaloszporinok, mono-baktámok) szintetikus lehetőségei. A cikloszerin, a kloramfenikol és a pentenomicin. Aminglikozid, tetraciklin, antraciklin és makrolid antibiotikumok.
Flavonoidok, antoxantinok és antocianinok: Szerkezetük, szintézisük, szerkezetük és színük pH-függése, természetes előfordulásuk.
Alkaloidok: Az efedrin és a y -efedrin szerkezete; az N® O-acilvándorlás. Piridin-piperidin- és tropánalkaloidok. Kinolin- és izokinolinvázas alkaloidok. Kinolizin-, purin-, indol- és b -karbolin-vázas alkaloidok (szerkezetbizonyítás és szintézis).
Prosztánszármazékok és leukotriének: A prosztaglandinok szerkezete és szintézislehetőségeik. Módosított prosztaglandin-származékok, prosztaciklinek, tromboxánok. A leukotriének biológiai átalakulása.
Izoprenoidok: Poli-izoprenoidok és karotinoidok: a kaucsuk, a likopin, a karotin szénhidrogének, az A-vitamin, a karotin-alkoholok és ketonok. Terpének és terpenoidok: Nyíltláncú és gyűrűs mono-, szeszkvi- és diterpének. A szkvalén bioszintézise és átalakulása lanoszterinné. A gyűrűs triterpenoidok jelentősége, fontos képviselőik.
Szteroidok. Szerkezetbizonyítás klasszikus és korszerű spektroszkópiai módszerekkel. Szterinek, D-vitaminok, ekdiszteroidok és brasszinolidok. Az epesavak, a szívreható glikozidok, a szteroid szaponinok és szteroid alkaloidok. A kortikoszteroidok jelentősége, szintézisük. Az ivarhormonok, az anabolikumok és a fogamzásgátlók. A szteroidok fél- és totálszintézise.



Ajánlott irodalom

  1. Vincze Irén: Természetes szénvegyületek, JATEPress, 1998