| A tárgy kódja és neve | K069 Szerves kémia szigorlat |
| Meghirdető tanszék(csoport) | Szerves Kémiai Tanszék |
| Felelős oktató | Dr. Molnár Árpádegyetemi tanár |
| Kredit | 2 |
| Heti óraszám | - |
| Típusa | Önálló vizsga |
| Számonkérés | szigorlat |
| Teljesíthetőség feltétele | - |
| Párhuzamos feltétel | - |
| Előfeltétel | K062 Szerves kémia 2. és K063 Szerves kémia laboratórium |
| Helyettesítő tárgyak | - |
| Periódus | őszi/tavaszi félév |
| Javasolt félév | 5. (lásd mintatantervek), 5-8. |
| Kötelező v. kötelezően választható | vegyész, klinikai kémikus, kémiatanár, kigészítő kémiatanár, kigészítő levelező kémiatanár (kötelező) |
| Megjegyzés |
|
A szénatom elektronszerkezete és hibridizációja (sp, sp, sp). Az izoméria fogalma és Típusai. Tautoméria. Telített szénhidrogének (alkánok, cikloalkánok) térszerkezete és izomériaviszonyai. Gyökös szubsztitúciók. Az optikai izoméria. Töltéseloszlást befolyásoló tényezők. Elektrofil addíció. Általános jellemzők, reakcióTípusaok, Markovnyikov-szabály. Az aromás jelleg fogalma. Aromás szénhidrogének és heterociklusos vegyületek. Az aromás elektrofil szubsztitúció. Mechanizmus, reakciók. Irányítási szabályok. Nukleofil szubsztitúció. Általános jellemzők és példák. Walden-inverzió. Nukleofil szubsztitúciós átalakulások: Hlg ® OH és OH ® Hlg csere, Williamson-szintézis, közvetlen éterszintézis, Hlg ® NO2 és Hlg ® CN csere. Aromás nukleofil szubsztitúció. Elimináció. Általános jellemzők és alkalmazás szerves szintézisekben. Zajcev- és Hofmann-szabály. Konjugált addíció (1,3-butadién, a ,b -telítetlen oxovegyületek, kinonok). Szervetlen savak észterei, éterek, kén- és foszforvegyületek. Két összefüggő N-atomot tartalmazó vegyületek. Fémorganikus vegyületek. Nukleofil addíció. Általános jellemzők és reakcióTípusaok. Aktív metiléncsopot részvételével lejátszódó reakciók (oxovegyületek reakciói az a -szénatomon, enol-oxo tatutoméria, aldoldimerizáció, Hell-Volhard-Zelinszkij-szintézis). Nukleofil acilszubsztitúció. Karbonsavszármazékok reaktivitása. Malonészter és malonészterszintézisek. 20.Acetecetészter és acetecetészterszintézisek. 21.Szén-szén kötés kialakításának lehetőségei 1. Oxoszintézis, Friedel–Crafts-reakciók, Grignard-reakciók, karbén. 22.Szén-szén kötés kialakításának lehetőségei 2. Hlg ® CN csere, Wittig-reakció, oxovegyület + aktív metiléncsopotot tartalmazó vegyület, aciloin-kondenzáció, ciánhidrin-szintézis, Arndt-Eistert-szintézis, karbonsav ® keton. 23.Lánclebontási eljárások (krakkolás, Hofmann-féle kimerítő metilezés, Barbier-Wieland-reakció, cukrok láncrövidítő szintézise, dekarboxilezések, Hofmann- lebontás, haloform-reakció, acetecetészter ketonná bontása). 24.O- és N-alkilezések és -acilezések (alkohol, fenol, amin; éterképzés). 25.Polimerizációk (etilén, popilén, butadién, izoprén), polikondenzációk (fenoplasztok, poliészterek, aminoplasztok). 26.Szénhidrogének oxidációs reakciói. 27.Oxigéntartalmú vegyületek oxidációs (dehidogénezési) átalakulásai (alkoholok, difenolok, oxovegyületek), oxidoredukciós folyamatok (Meerwein-Ponndorf-Verley redukció ill. Oppenauer-oxidáció, Cannizzaro- és Tyiscsenko-reakció). 28.Hidrogénezési/redukciós eljárások (alkének, alkinok és aromás szénhidogének hidrogénezése, az oxocsoport és karboxilcsoport redukciója, a nitrocsoport redukciója, reduktív aminálás). 29.Szerves vegyületek savassága/bázicitása (aktív hidrogén, C–H savak, acetilén, alkohol, fenol és tioanalógok, enolok, karbonsavak; aminok, foszfinok, N-tartalmú heterociklusos vegyületek). 30.Izoprenoidok (kaucsuk, karotinoidok, terpenoidok, szteroidok). 31.Aminosavak, peptidek, fehérjék. 32.Szénhidrátok. 33.Az aromás heterociklusos vegyületek aromás jellegének és reaktivitásának összehasonlítása. A nitrogéntartalmú aromás heterociklusok bázicitása. Furán, tiofén, pirrol. 34.Azolok, diazolok. 35.A piridin és kondenzált származékai. 36.Azinok, diazinok és kondenzált származékaik. Nukleinsavak. 37.Heterociklusok általános szintézismódszerei. Alkaloidok. Acilvándorlás. 38.Izomerizációk és átrendeződések (alkán, alkén, karbokationok stabilitása és stabilizálódási lehetőségei, pinakol-, benzidin-, Beckmann-, Claisen- és Fries-átrendeződés), tautomériák (enol–oxo, nitrozo–oxim, nitronsav-átrendeződés). 39.Szerves vegyületek azonosítása spektroszkópiai módserekkel. Gyakorlati kérdés: a félév során elvégzett egy gyakorlat részletes ismertetése. |
|